Projetado em colaboração com a loja de tênis de Marcus Jordan, o Trophy Room x Air Jordan 1 Retro High OG SP ‘Chicago’ se inspira no colorido icônico da silhueta clássica. Como o original, o cano alto apresenta uma base de couro branco com um Swoosh preto e sobreposições de couro vermelho, atualizado com costura branca de contraste e um acabamento sutil e brilhante. A assinatura de MJ está rabiscada no calcanhar lateral, enquanto um patch de marca dupla adorna a palmilha. As ferramentas do tênis combinam uma sola intermédia vintage off-white com uma sola de borracha translúcida.